Здание Братства черноголовых (ул. Пикк, 26) построено в XV веке. Фасад в стиле ренессанс создан в 1597 году таллинским зодчим Аренд-том Пассером.
Таллинское Братство черноголовых образовалось в 1399 году и состояло из купеческих сыновей и неженатых купцов. Женившись, купец терял право быть членом Братства. В период буржуазной диктатуры в Эстонии Братство черноголовых превратилось в реакционную организацию немецкой крупной буржуазии. В 1940 году эта организация была ликвидирована.
Сейчас в здании помещается Дворец культуры молодежи. Олайская гильдия занимала два дома на улице Пикк, рядом с зданием Братства черноголовых. В настоящее зремя эти дза дома не имеют выхода на улицу. В одном из них, расположенном ближе к центру города, находится так называемый Олайский зал — одно из красивейших в Таллине помещений в готическом стиле, со звездчатыми сводами.
Олайская гильдия, по-видимому, была старейшей таллинской гильдией. Она возникла еще в начале XIII зека. С течением времени эта гильдия превратилась в объединение ремесленников главным образом не немецкой национальности. В XVI вече Олайская гильдия начала постепенно уступать свои призилегии пронемецкой Канутской гильдии, также объединявшей ремесленников. В 1698 году Олайская гильдия прекратила свое существование.
Церковь Олевисте (св. Олая) впервые упоминается в 1267 году. Форму готической базилики церковь получила зо второй половине XV зэка. В свое время это было одно из самых высоких зданий в Европе. В настоящее время высота церковной башни равна 124 метрам. Большая часть богатого средневекового внутреннего убранства погибла в 1524 году при разгроме церквей в период реформации, з остальное уничтожил большой пожар 1820 года. Церковь является важным архитектурным памятником. Жилой дом на улице Лай, 29, представляет собой типичное бюргерское жилище XV века. В настоящее время здесь помещается Научно-реставрационная мастерская Государственного комитета Совета Министров Эстонской ССР по делам строительства. По количеству сохранившихся жилых домов, построенных в XV веке, Таллин — богатейший город Прибалтики. Дома с высоким треугольным фронтоном и каменным порталом встречаются буквально на каждой улице Нижнего города.
В прошлом веке, с победой в архитектуре классицизма, для которого характерны фасады с горизонтальной композицией, многие старинные дома подверглись перестройке и утратили свой характерный треугольный фронтон. Обычно на первом и втором этажах средневекового бюргерского дома находились жилые помещения, тогда как на третьем, а зачастую и на четвертом этаже хранились товары. О том, как высоко находился самый верхний склад товаров, можно судить по люкам на фронтоне старинных зданий. Просторная прихожая с полом из каменных плит служила приемной купца или ремесленника. Тут же хранились некоторые товары, поэтому окна в прихожей забраны решетками. Прихожая дома на улице Лай, 29, первоначально была значительно больше. Ид ее стенах по сей день висят фамильные портреты бывших владельцев дома.
Большую художественную ценность представляет парадная дверь дома по улице Суур-Карья, 1. Готический портал из тесаного камня относится к 1498 году, а украшенная резьбой дверь в стиле барокко — к 1665 году. Раньше портал и дверь украшали средневековый бюргерский дом В начале нынешнего зека дом был снесен и на этом месте построен новый.
Женский монастырь св. Михаила находился на улице Ноорузе, там, где сейчас стоит здание Таллинской 1-й средней школы. Монастырь был построен з 1249 году. Начиная с 1631 года в монастырском здании находится школа, в связи с чем эта часть монастыря подвергалась неоднократным перестройкам.
Здание монастырской церкви после Северной войны было отзэдено под православную Преображенскую церкозь. С архитектурно-художественной точки зрения здесь заслуживает внимания своеобразная двухнефная конструкция. Достопримечательностью церкви является также великолепный иконостас в стиле барокко работы известного русского художника И. П. Зарудного, подаренный церкви Петром !.
На нижнем этаже бызшего восточного крыла монастыря сохранились старинные помещения со сводчатым потолком, опирающимся на своеобразные круглые колонны с капителями, украшенными резьбой.
Монастырь доминиканцев находился на том месте, где сейчас на улице Вене стоят дома под номерами 12, 14, 16 и 18. Монастырь был основан в 1246 году. В 1524 году, в период реформа -ционного движения, монастырские помещения были приспособлены под больницу для городской бедноты. Несмотря на неоднократные пожары и перестройки, некоторые части монастырских зданий с архитектурно-художественными деталями из тесаного камня сохранились до сих пор. Большую ценность представляют уникальные порталы монастырской церкви, относящиеся ко второй половине XIV века.